El itinerario que dibujaba la primera muralla de Madrid, allá por el siglo IX, alcanzaba cerca de 2 kilómetros. En ella se abrían varias puertas, cuya localización aproximada conocemos gracias a la arqueología, aunque no se conserven hoy en día. Esta muralla arrancaba del ángulo suroeste del castillo, continuando por el escarpe del barranco que cae al “Campo del Moro”, llegando a la Cuesta de la Vega, donde se abría una de las puertas. Por detrás del Palacio Malpica (trozo actualmente visible y visitable en la actual Plaza de Muhammad I) seguía bordeando la zona norte del viaducto, surgiendo en algún punto de este tramo un brazo pequeño de muralla.
La muralla de Madrid era conocida por la solidez con la que estaban construidos sus muros: las torres y los puntos más delicados estaban construidos con grandes y bien cortados sillares de granito, unidos además por argamasa, mientras que para zonas menos problemáticas se utilizó piedra de pedernal pequeña e irregular, mezclada con mampostería. Cada 20 metros aproximadamente avanzaban torres cuadradas, sobresaliendo del muro en 3 caras: esta tipología es la propia del mundo oriental, frente a las torres redondas propias del mundo romano y occidental. La altura de esta muralla sería ligeramente mayor que la que podemos aún calcular en el único tramo bien conservado (el de la Cuesta de la Vega). Carecía esta muralla de barbacana (o antemuro), como la que presentaban algunos castillos almohades y mudéjares, como son la muralla de la ciudad de Sevilla o el castillo de la Mota (Medina del Campo, Valladolid).
La construcción de una nueva muralla de Madrid.
Ya en tiempos de Enrique IV (a mediados del s. XV) se construye una nueva muralla de Madrid, que casi duplica el área del núcleo urbano hasta entonces existente. El fuerte desnivel con la vega del río Manzanares impedía la expansión al oeste, y el barranco del arroyo Arenal dificultaba el crecimiento hacia el norte, de manera que la expansión se hace hacia los caminos de Alcalá, hacia el este, y Atocha, hacia el sureste. La nueva cerca toca el Monasterio de Santo Domingo el Real y engloba los arrabales de San Martín y de la Santa Cruz, que pasan a formar parte desde entonces de la ciudad, cuya extensión total es ya de 50 hectáreas (menos de la actual extensión del Parque del Retiro).
En los tiempos de los Reyes Católicos (finales del s. XV), Madrid, que había adquirido ya una cierta importancia fruto de su relación directa con la corona (la cual trataba de recortar el poder de los antiguos señores feudales), contaba ya con 12.000 habitantes, dentro todos ellos de la muralla de Enrique IV.
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